Existen diversas hipótesis sobre el origen de esta locución que significa "quedar uno chasqueado en sus propósitos". La interpretación más popular asegura que la luna de este modismo hace referencia a la muralla semicircular que rodeaba antiguamente la ciudad de Valencia. Sus puertas de acceso cerraban, según algunas fuentes, a las diez de la noche y quienes llegaban más tarde se quedaban fuera, al pie de la muralla. Otras interpretaciones apuntan más a un trasfondo histórico, durante la expulsión de los moriscos en el siglo XVII, acudió tal avalancha de estos a las playas valencianas que no hubo suficientes naves para viajar a África. Los capitanes de los barcos prometieron a los que se quedaron en tierra que regresarían a por ellos, cosa que nunca sucedió. De ahí que los engañados se quedaran esperando a la luna de esta ciudad. Algunos incluso suponen que el origen de la frase es más sencillo. Podría venir de "dejar a la luna" expresión usada por los ladrones cuando desplumaban a alguien. O también pudo usarse como sinónimo de "quedarse al sereno pasando la noche", y por extensión, desamparado y con los sueños frustrados.